企業のリストラ対象者に解雇を通告する“リストラ宣告人”の仕事で年間322日間も出張しているライアン・ビンガム。
自らの講演でも謳っている“バックパックに入らない人生の荷物はいっさい背負わない”をモットーに人間関係も仕事もあっさりと淡泊にこなし、結婚願望も持たず家族とも距離を置いたまま、ただマイレージを1000万マイル貯めることが目下の人生目標となっていた。だがそんな彼も、２人の女性と出会ったことで人生の転機が訪れる。
ひとりは、ライアンと同様に出張で飛び回っているキャリアウーマンのアレックス。同じ価値観を持つ彼女とはすぐに意気投合し、互いに割り切った関係を楽しむことに。もうひとりは、将来を有望視され入社してきた典型的現代っ子の新人ナタリー。彼女は、ネット上で解雇通告を行い出張を廃止する、というライアンの立場を脅かす合理化案を提案、さらには彼女の教育係に当てられてしまう。しかしライアンは、そんな彼女たちと接していくうち、これまでないがしろにしていた人との“つながり”の大切さに気付かされていく…。