「キューティ・ブロンド」のリース・ウィザースプーン、「エネミー・ライン」のオーウェン・ウィルソン、「４０歳の童貞男」のポール・ラッド競演で贈るロマンティック・コメディ。
30歳を過ぎて人生の路頭に迷ったヒロインが、プレイボーイのメジャー・リーガーとピントのずれた青年実業家という対照的な男たちの間で揺れ動くさまと、その三角関係の行方を描く。
共演にオスカー俳優ジャック・ニコルソン。
監督は「恋愛小説家」のジェームズ・Ｌ・ブルックス。

　これまでソフトボールに全てを捧げてきた31歳のリサはある日、ついにクビを宣告されてしまう。
自分にはソフトボール以外の取り柄があるのか将来への不安に陥るリサ。また彼女はボーイフレンドのメジャー・リーガー、マティと彼のセレブ・マンションで同棲していたが、脳天気でプレイボーイのマティはリサを本当に愛しているのかハッキリせず、曖昧な関係のふたり。
そんな中、リサは気分転換にジョージという男性とデートすることに。しかし、彼は青年実業家とは名ばかりのダメ男。
実はジョージも人生最悪の局面を迎えていた。父チャールズと共同経営する貿易会社に国税庁のメスが入り、父の代わりに収監される危機に立たされたのだ。
こうして、互いに最悪な時期に最悪のタイミングで出逢ったリサとジョージ。それでもジョージの繊細な優しさに触れるうち、次第に彼に惹かれていくリサだったが…。