アカデミー賞の脚色賞をはじめ数多くの賞に輝いた2004年のアメリカ映画「サイドウェイ」を、日本人キャストでリメイクした全編カリフォルニアロケによる大人のロードムービー。
カリフォルニアのワイナリーを巡る１週間のドライブ旅行へ出掛けた２人の中年男が繰り広げていく珍道中と、それぞれに直面するロマンティックでホロ苦い人生模様を描く。
主演は「ＨＥＲＯ」の小日向文世と「トリック」シリーズの生瀬勝久。共演に菊地凛子と鈴木京香。監督は米国の大作を中心に助監督や演出を務めるなど国際的に活躍するチェリン・グラック。

かつては連ドラの仕事にも携わっていたシナリオライターの斉藤道雄。
そんな彼も今ではシナリオスクールの講師にとどまり、冴えない人生を送っていた。
ある日、道雄は20年前の留学生時代の親友・上原大介の結婚式へ出席するため渡米。
その大介はアメリカで俳優になる夢を叶え、ＴＶのヒーローもので活躍するもその後は低迷、現在はロサンゼルスのレストランで雇われ店長となり、オーナーの娘との結婚を決めたのだった。
こうして、ロサンゼルスの空港まで迎えに来た大介の車でウェスト・コーストのドライブ旅行へ繰り出す道雄。
ラスベガスで独身最後の一週間を満喫したい大介だったが、道雄の希望するワイナリー巡りの目的地ナパ・バレーに彼が留学時代に片想いをした田中麻有子がいると知ったことから、２人はナパを目指すことに。
そして翌日、道雄は現地のレストランで偶然麻有子と再会する。一方、大介は麻有子の連れ、ミナ・パーカーと意気投合し、ワインを囲む男女４人の交流が始まるのだが…。