運命の恋を信じるナイーヴな青年が、対照的な恋愛観の女性と辿る甘くてホロ苦い500日の愛の軌跡を綴った異色のロマンティック・コメディ。
真実の愛など信じないちょっと風変わりな女の子と恋に落ちた主人公に訪れる様々な感情の変遷を、その心象風景を趣向を凝らした映像で表現しつつ、男目線からリアルに描き出していく。
主演は「BRICK　ブリック」のジョセフ・ゴードン＝レヴィットと「ハプニング」のゾーイ・デシャネル。
監督はこれまで数々のミュージック・クリップを手掛け、本作で劇場長編監督デビューの新鋭マーク・ウェブ。

グリーティングカードの会社に勤める建築家志望のライター、トム。
彼はある日、アシスタントとして入社してきたサマーに一目惚れしてしまう。
それが彼にとって運命的に出会った彼女との１日目だった。
そして４日目には、エレベーターの中で好きな音楽の話をしたことをきっかけに、２人は会話を交わすようになっていく。
２８日目、トムはサマーに彼氏がいないことを知る。
しかし、 “恋人なんて欲しくない。
誰かの所有物になるなんて理解できない”と語る彼女は、愛というものを信じていなかった。
それでも、これを機に友達としてつきあい始める２人。
３４日目、デートのさなか、“真剣につきあう気はない”と伝えるサマーに対しトムは“気軽な関係で構わない”と答え、２人の距離感が縮まっていく。
そんなトムとサマーの淡くも良好な関係は、ずっと続いていくかに思われたが…。