実際に懲役167年の刑で現在も刑務所暮らしというスティーヴン・ラッセルの驚きの実話を基にした異色のエンタテインメント・ムービー。
ひょんなことから獄中で最愛の人とめぐり逢ってしまった主人公が、やがて愛しさのあまり何度も脱獄を繰り返してしまう姿をユーモラスかつハートフルに綴る。
主演のジム・キャリーとユアン・マクレガーがゲイ・カップルを体当たりで演じて話題に。
監督は、これまで「バッドサンタ」や「キャッツ＆ドッグス」などの脚本を手掛け、これが監督デビューとなるジョン・レクア＆グレン・フィカーラ。

　妻子と共に幸せな人生を送っているかに思えたIQ169の元警官スティーヴン・ラッセルだったが、交通事故に遭ったのをきっかけに、自分に正直に生きようと決意、妻に自分がゲイであることを告白する。
そして、ゲイの生活にはお金が掛かると詐欺師に転向。
そんなある日、保険金詐欺の罪で投獄されしまったスティーヴン。しかし、彼はそこでフィリップ・モリスという運命の人と出会ってしまう。
やがて２人とも出所するものの、愛するフィリップとの２人きりの生活を充実させようと、彼に内緒で再び詐欺を繰り返してしまうスティーヴンだったが…。