名匠ロン・ハワード監督が、結婚に揺れ動く男の心の機微を「ドッジボール」のヴィンス・ヴォーン主演で描いた恋愛コメディ。
恋人へのプロポーズを決意した矢先、理想の夫婦と思っていた親友カップルの不貞を思い掛けず知ってしまったことから結婚することに大いに悩み迷う主人公の行く末をコミカルに綴る。
共演に「最後の恋のはじめ方」のケヴィン・ジェームズ、「ビューティフル・マインド」のジェニファー・コネリー、「スター・トレック」のウィノナ・ライダー。

　イリノイ州シカゴ。実業家のロニーは、大学時代からの親友ニックを相棒に、車のエンジン・デザイン会社を営んでいた。
エンジニアのニックはロニーの友人ジェニーヴァと結婚し、独身のロニーにとって彼らは理想の夫婦。またロニーも、ジェニーヴァに紹介されたオーナー・シェフのベスと愛し合っているものの互いを束縛しない関係に満足し、幸せな日々を送っている。
だがある日、ロニーはジェニーヴァから“今プロポーズしなければベスを失う”と忠告されたことを機に結婚を意識し始め、ついには翌月のベスの誕生日にプロポーズすることを決意する。
そして数日後、プロポーズの場所にしようと植物園の下見に訪れたロニー。ところが、そこでジェニーヴァの浮気現場を目撃してしまう。以来、ニックにその事実を知らせるか否か悩むと同時に、自らも結婚への踏ん切りがつかなくなってしまうロニーだが…。