ニューヨーク・タイムズ紙で人気コラムを担当する写真家ビル・カニンガムの、知られざる私生活と仕事ぶりをとらえたドキュメンタリー作品。
84歳のビルはこれまで50年以上にわたりニューヨークの街角で写真を撮り続けているが、部屋にはキッチンもクローゼットもなく、ファッション以外のことにはまったく興味がないという。
リチャード・プレス監督はそんなビルに密着し、彼および彼の周りの人々を愛情あふれる視点で映し出す。
アメリカでは単館ロードショーだったがクチコミで評判が高まり、世界各地の映画祭でも高い評価を受けた。